Lipider - Olier

Lipider og olier

Lipider er en bred betegnelse for en ikke helt veldefineret gruppe af meget forskelligartede molekyler, der bl.a. omfatter triacylglycerider, vokser, phospholipider, glykolipider og steroider – fedtstoffer hvoraf mange af dem er vitale for livet på jorden.

Olier er sammensatte blandinger, som består af lipider og det er sammensætningen af disse lipider, der afgør egenskaberne ved blandingen. Olier er flydende ved stuetemperatur, mens betegnelserne ”butter”, ”smør” og ”fedt” ofte bruges om de fedtstofsammensætninger, som er fastere ved stuetemperatur.

Heri vil betegnelsen ”olie” blive brugt bredt. Olier kan kategoriseres efter mange forskellige parametre. Fx ud fra:

  • Oprindelse: Animalsk (fx fra fisk, fugl, pattedyr og insekter), vegetabilske (fra planter og alger), petrokemisk (fra jordolie) og kemisk syntetiseret (fx siliconeolier).
  • Fremstillingsmetode: Mekaniske presning, ekstraktion med solventer og eventuel efterfølgende raffinering på forskellig vis.
  • Fysiske egenskaber såsom hvor flygtige de er: De flygtige essentielle olier og de ikke-flygtige olier.
  • Kemiske egenskaber såsom molekylestørrelse og fedtsyre-sammensætning: Om det primært er umættede eller mættede fedtsyrer der indgår. Man ser også ofte på, hvor stor en andel de hhv. forsæbelige og uforsæbelige stoffer udgør af olien.

Her vil fokus være på vegetabilsk ikke-flygtige olier, som er vigtige i mange henseender – både for hele kroppens sundhed og i hud- og hårpleje.

PUCA PURE & CARE anvender mange forskellige vegetabilske olier og stoffer afledt af vegetabilske olier i sine produkter. Her er blot nævnt nogle af dem:
Butyrospermum Parkii Oil (sheaolie), Macadamia Ternifolia Seed Oil (macadamiaolie), Persea Gratissima Oil (avocadoolie), Simmondsia Chinensis Seed Oil (jojobaolie), Cocos Nucifera Oil (kokosolie), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (den uforsæbelige del af olivenolie), Caprylic/Capric Triglyceride (tri(acyl)glycerider fremstillet med fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid, som normalt er udvundet fra kokosolie), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (arganolie), Tocopheryl Acetate (vitamin E-acetat) og desuden nogle få udvalgte essentielle (flygtige) olier: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (tea tree olie), Lavandula Hybrida Oil (lavendelolie) og Citrus Aurantium Dulcis Oil (appelsinolie).

Lipider – en gruppe af vidt forskellige stoffer

I mange år blev lipider anset for at være videnskabeligt mindre interessante og at de primært opfyldte to vigtige formål: At give energi og opbygge cellemembraner. Det var først omkring 1950’erne at man begyndte at opdage vigtigheden af lipider i mange andre henseender – og man har siden opdaget, at der findes rigtig mange lipider med unikke biologiske funktioner, der er forskellige fra at være energikilde og simple konstruktionsenheder.

Lipider udgør sammen med polysakkarider, proteiner og nukleinsyrer de fire overordnede grupper af makromolekyler; men til forskel fra de tre andre grupper, er der ikke en international accepteret definition af hvad lipider er. Ofte bliver lipider beskrevet som stoffer, der er uopløselig i vand men opløselig i ikke-polære (organiske) solventer – altså en definition baseret på fysisk-kemiske egenskaber i modsætning til definitionen af de andre makromolekyler, som er baseret på den kemiske opbygning af molekylerne. En sådan definition af lipider inkluderer en enormt bred gruppe af stoffer og kan på sin vis også udelukke stoffer som i videnskaben generelt anses for at lipider. Mange lipider er amfifile, hvilket vil sige at de indeholder en del som foretrækker at være i vand og en anden del som fortrækker at være i mere ikke-polær organisk solvent.

Flere forskergrupper har forsøgt at give andre mere klare definitioner og inddele lipider i forskellige grupper. En af de mere simple gruppering er i de ”simple lipider”, som ved hydrolyse resulterer i maksimum to molekyletyper og de ”komplekse lipider”, som ved hydrolyse resulterer i minimum tre molekyletyper. Andre forskere har siden 2005 arbejdet på at udbrede en anden definition af lipider baseret på hvilke molekyler de er opbygget ud fra (en definition mere lig definitionerne for de andre makromolekyler) og derfra lavet 8 kategorier af lipider og udviklet en mere systematisk nomenklatur for molekylerne. De 8 kategorier er1: Fedt-acyler, glycerol-lipider, glycerophospho-lipider, sphingo-lipider, sterol-lipider, prenol lipider, sakkaro-lipids, og polyketider. Hver kategori er yderlige inddelt i klasse og subklasser. Her en kort beskrivelse af de 8 kategorier:

  • Kategorien af fedt-acyler indeholder fx fedtsyrer, fedt-alkoholer og vokser, som består af en fedtsyre og en fedt-alkohol bundet sammen via en esterbinding.
  • Kategorien Glycerophospho-lipider, kaldes ofte blot phospholipider og disse er en nøglekomponent i cellembraner. Disse molekyler består af en glycerol (Glycerin) enhed, hvorpå der sidder to hydrofobe fedtsyrer og en hydrofil fosfat-gruppe. Det er således amfifile molekyler.
  • Kategorien Glycero-lipider indeholder den meget vigtige gruppe af tri-acyl-glycerider, som ofte blot kaldes triglycerider (se Figur 2) og desuden også di-acyl-glycerider (diglycerider) og mono-acyl-glycerider (monoglycerider). Disse molekyler består af en glycerol-enhed (Glycerin – se Figur 1) hvorpå der sidder henholdsvis tre, to eller en fedtsyre. Triacylglycerider vil blive gennemgået nærmere da disse molekyler udgør langt størstedelen af alle vegetabilske olier.
  • Kategorien af sphingo-lipider indeholder bl.a. de sphingo-lipider, som er med i opbygningen af cellemembraner og ceramider, hvoraf nogle er meget vigtige for hudens egenskaber.
  • Kategorien af sterol-lipider indeholder fx det for mennesket meget vigtige kolesterol, som også indgår i cellemembraner og som er udgangspunkt for biosyntesen af steroidhormonerne og galdesalte og vitamin D. I planter findes phytosteroler som ligner meget.
  • Kategorien af prenol-lipider indeholder bl.a. isoprenoider som squalene, retinoider, tocopheroler2 og terpener såsom karotenoiderne og nogle af de stoffer som udgør essentielle olier.
  • Kategorien af sakkaro-lipider er en mindre kendt gruppe af amphiphile stoffer bestående af fedtsyrer bundet direkte til sukker-enheder, som blandt andet kendes fra nogle bakterier.
  • Kategorien af polyketider indeholder flere klasser og subklasser og rigtig mange forskellige stoffer – hvoraf flere har antimikrobiel virkning og nogle er toksiner. Den store klasse af flavonoider hører også til polyketiderne.
Den kemiske struktur af Glycerin, også kaldet glycerol.

Figur 1 Den kemiske struktur af Glycerin (glycerol).

Den grundlæggende kemiske struktur af triglycerid

Figur 2 Den grundlæggende kemiske struktur af triacylglycerider - et glycerolmolekyle med tre fedtsyrer forbundet via ester-bindinger. R repræsenterer fedtsyrekæder.

Den kemiske struktur af den mættede fedtsyrer Palmitic acid

Figur 3 Den kemiske struktur af den mættede fedtsyre Palmitic acid (C16:0).

Man ved ikke præcist hvor mange forskellige lipider der findes i naturen, men der menes at være over 200.000 hvoraf mange hører til kategorien af prenol-lipider og polyketider. Nogle lipider er specifikke for bestemte dyre- og plante-grupper og nogle findes vidt udbredt – fx triacylglycerider. Triacylglycerider findes i større eller mindre grad i de fleste planter og dyr og er også den lipid-klasse, som udgør langt størstedelen af det fedt mennesker indtager via føden. Det fedt som dyr og mennesker ophober på kroppen som energi-lager og isolering findes i form af triacylglycerider. Generelt består vegetabilske ikke-flygtige olier af over 90 % triacylglycerider og derfor vil denne lipid-klasse blive gennemgået mere grundigt her.

Triacylglycerider består af et glycerol-molekyle, hvorpå der med ester-bindinger, er bundet tre fedtsyrer – se Figur 2. Et glycerol-molekyle består af tre kulstof-atomer på række og på hver af disse er der en alkohol-gruppe (-OH) – se Figur 1. En fedtsyre består af en kæde af kulstof-atomer, som i den ene ende har en carboxylsyre-gruppe (-COOH) – se Figur 3 og Figur 4. For at danne en esterbinding mellem glycerol-molekylet og fedtsyren reagerer alkoholgruppen i glycerol med carboxylsyre-gruppen på fedtsyren og vand udskilles. Den omvendte reaktion hvor esterbindingen brydes kaldes en hydrolyse og det sker fx når man fremstiller klassisk (fast) sæbe ud fra fedt og en base såsom Natrium Hydroxid.

1Man kan læse meget mere om de forskellige lipider her: https://www.lipidmaps.org/
2Læs evt mere om retinoider og Vitamin E i beskrivelserne på denne hjemmeside.

De tre fedtsyrer i et triacylglycerid-molekyle er typisk to-tre forskellige fedtsyrer3 (se Figur 6) og det er disse fedtsyrer, som afgør hvilke egenskaber molekylet har og dermed også hvilke egenskaber en blanding såsom olier bestående af triacylglycerider har. Olier indeholder normalt også en mindre mængde af andre lipider, som også bidrager til oliens egenskaber.

Fedtsyrer i naturen er oftest uforgrenede (består af én kulstof-kæde) og har oftest et lige antal kulstof-atomer i kæden. Kædelængde (hvor mange kulstofatomer, der er i kæden) kan variere meget og oftest inddeles de i kortkæde, som består af under 6 kulstofatomer; medium kædede, som består af 6-12 kulstofatomer; langkædede, som består af 13-21 kulstofatomer og de meget langkædede, som består af mere end 22 kulstofatomer. Bindingerne mellem C-atomerne i kæden er primært enkeltbindinger, men de kan også være dobbeltbindinger, hvilket giver en umættet fedtsyre.
Man inddeler således fedtsyrer i de mættede, som kun indeholder enkeltbindinger og de umættede som indeholder minimum én dobbeltbinding mellem to kulstofatomer i kæden. De umættede fedtsyrer inddeles yderligere i de monoumættede (MUFA4) som indeholder netop én dobbeltbinding og de polyumættede (PUFA5), som indeholder mere end én dobbeltbinding. Disse dobbeltbindinger kan enten være i cis- eller trans-konfiguration, hvilket vil sige, at kulstof-atomerne ved siden af de to kulstof-atomer, som har en dobbeltbinding imellem, sig peger i samme (cis) eller i modsat (trans) retning i rummet.

I naturen er de fleste umættede fedtsyrer i cis-konfiguration, men ved fx hydrogenering6 af umættede fedtsyrer, kan der dannes trans-fedtsyrer – Figur 4 og Figur 5 er eksempler på to monoumættede fedtsyrer med hhv. cis- og trans-konfiguration.

Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figur 4 Den kemiske struktur af den monoumættede omega-9 fedtsyre Oleic acid (C18:1) med en dobbeltbinding i cis-konfiguration.

Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer elaidic acid.

Figur 5 Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer Elaidic acid (C18:1) med en dobbeltbinding i trans-konfiguration.

3Placeringen af de tre fedtsyrer i position 1, 2, og 3 på glycerol-molekylet har også en betydning, men dette er ikke undersøgt meget.
4MUFA er forkortelse for MonoUnsaturated Fatty Acid.
5PUFA er forkortelse for PolyUnsaturated Fatty Acid.
6Hydrogenering er en kemisk proces, hvor man ved brug af hydrogen omdanner fx dobbeltbindinger til enkeltbindinger.

Placeringen af dobbeltbindinger i umættede fedtsyrer har stor betydning for de biologiske egenskaber.
Man bruger ofte betegnelse omega-x for at beskrive hvor den sidste dobbeltbinding i fedtsyrekæden er placeret. For at beskrive placeringen af en dobbeltbinding tælles kulstofatomerne fra methyl-enden af kæden, hvilket er i modsætning til hvordan man normalt nummerer kulstofatomer i den systematisk IUPAC-nomenklatur7, hvor kulstof-atomerne nummereres fra carboxylsyre-enden.
Hvis dobbeltbindingen er mellem kulstof 3 og 4 så er det en omega-3-fedtsyre og hvis en dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 6 og 7 er det en omega-6-fedtsyre. Det er dobbeltbindingen tættest på methyl-enden, som afgør om man kalder det en omega-3- eller omega-9-fedtsyrer.

Således kan en fedtsyre godt have en dobbeltbinding mellem både kulstof 3 og 4 og mellem kulstof 6 og 7 og mellem kulstof 9 og 10 (dette er tilfældet for fedtsyren α-Linolenic acid; se Figur 6); men den bliver betegnet som en omega-3 fedtsyre.Ud over den systematisk IUPAC navn er der også trivial navne på de mest almindelige fedtsyrer. Herunder er listet en del af de mest almindelige fedtsyrer med angivelse af om det er mættet, monoumættet eller polyumættet fedtsyre, trivialnavnet og antal kulstof atomer i kæden (fx C12), samt antallet af dobbeltbindinger og for de umættede, hvilken omega-betegnelse fedtsyren har.

De to sidste i listen - omega-3 fedtsyrerne EPA og DHA - findes især i fisk, som har det fra mikroalgerne de spiser. De har vist sig at have stor betydning for menneskets sundhed. EPA er fx udgangsstof (precursor) for dannelsen af nogle prostaglandiner, som er en gruppe af særlige signalstoffer med afgørende betydning for fx blodets størkningsevne, smerte og inflammation.

DHA er særlig vigtig for øjet og hjernen – hjernevævet består af 60 % lipider hvoraf ca 25 % er DHA (som en del af Glycerophospho-lipider). Forholdet mellem EPA og DHA har vist sig at have betydning for sundheden og ligeså har forholdet mellem indtaget omega-3 og -6 fedtsyrer.
For mennesket er der blot to essentielle fedtsyrer, som kroppen ikke selv kan biosyntetisere og man derfor skal indtage via føden: Linoleic acid (en C18 polyumættet omega-6 fedtsyre) og α-Linolenic acid (en C18 polyumættet omega-3 fedtsyre. Disse to essentielle fedtsyrer er særdeles vigtige – fx er Linoleic acid en vigtig komponent i mange ceramider i huden – og de er også precursor for kroppen biosyntese af C20 og C22 polyumættede fedtsyrer som Arachidonic acid, EPA og DHA, der hver især har stor betydning for kroppen.

Mættede fedtsyrer

  • Caproic acid – C6:0
  • Caprylic acid – C8:0
  • Capric acid – C10:0
  • Lauric acid – C12:0
  • Myristic acid – C14:0
  • Palmitic acid – C16:0
  • Stearic acid – C18:0
  • Arachidic acid – C20:0
  • Behenic acid – C22:0

Monoumættede fedtsyrer

  • Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
  • Oleic acid – C18:1; Omega-9
  • Erucic acid – C22:1; Omega-9

Polyumættede fedtsyrer

  • Linoleic acid – C18:2; Omega-6
  • α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
  • γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
  • Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
  • Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
  • Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3
Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figur 6 Den kemiske struktur af en triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden. På plads 1 (øverst) er den essentielle omega-3 fedtsyre α-Linolenic acid (C18:3), på plads 2 (midten) er den essentielle omega-6 fedtsyre, Linoleic acid (C18:2) og på plads 3 (nederst) er den mættede fedtsyre Palmitic acid (C16:0).

7IUPAC er forkortelsen for International Union of Pure and Applied Chemistry. En international organisation, som bl.a. har udarbejdet nomenklatur for kemiske stoffer.

Olier

Olier fra planter har været brugt i flere tusinde år i mange kulturer. Man har fx fundet evidens for fremstilling af olivenolie fra omkring 6000 f.v.t. Olierne menes at være blevet brugt til fx mad og forbrænding i fx olielamper og senere til fremstilling af fx sæbe, parfumer og smøremidler. I dag bruges vegetabilske olier til mange forskellige formål; fx til fødevare, dyrefoder, kosmetik, maling og til fremstilling af mange andre vidt forskellige stoffer såsom detergenter (vaskeaktive stoffer), emulgatorer, biobrændstof og smøremidler.

De fleste vegetabilske olier udvindes fra plantens frø og nogle fra frugten. Mikroalger er en af de nyere kilder til vegetabilske olier, hvoraf nogle indeholder specielle lipider. Palmeolie og sojaolie er de to olier der produceres allermest af på verdensplan og derefter kommer rapsolie, solsikkeolie, palmekerneolie, peanutolie, bomuldsfrøolie, olivenolie, majsolie, kokosolie og mange flere i mindre mængder. Soja-, vindrue-, kakao-, solsikke-, palmekerne- og tidsel-olie er eksempler på frøolier, mens oliven-, palme-, avocado og kokos-olie er eksempler på olier fra plantes frugter.

Til udvinding af vegetabilske ikke-flygtige olier8, som dem nævnt ovenfor, kan der bruges forskellige metoder. Generelt kan de inddeles i mekanisk og solvent-ekstraktion og ofte bruges flere metoder til at udvinde så meget olie som muligt fra plantematerialet. Ofte vil man starte med at presse olie ud mekanisk, hvorved man får det, der ofte betegnes koldpresset olie. Der kan også tilføres varme for at presse mere olie ud af plantemateriale. Plantematerialet vil ofte stadig indeholde noget olie, hvilket man så kan ekstrahere med solventer såsom n-Hexane (der efterfølgende fjernes). Nogle olier udvindes ved CO2-ekstraktion.

Olierne man får via disse metoder, vil ofte undergå flere forskellige oprensnings- og raffineringsprocesser, som alle ændrer og oftest fjerne nogle komponenter af olien. Nogle af disse processer er mindre specifikke således at man risikerer at fjerne både uønskede og ønskede komponenter. Eksempler på oprensnings- og raffineringsprocesser er dampdestillation, som kan fjerne lugtstoffer (deodorisering) og reducere indholdet af Tocopherol og frie fedtsyrer; degumming, som kan fjerne frie fedtsyrer og phospholipider og særlige filtre eller andre fysiske metoder, som kan fjerne farvestoffer og vokser. Disse processer udføres generelt for at forbedre kvaliteten og holdbarheden af olien. I nogle henseender er det dog ikke ønskværdigt at fx Tocopherol fjernes og derfor udvikles der efterhånden metoder, som er mere selektive i hvilke stoffer de fjerner – eksempler på sådanne nyere metoder er molekylær destillation og superkritisk CO2-fraktionering.

De fremstillede olier er blandinger af mange forskellige lipider og sammensætningen kan variere, da planternes biosynteseprocesser fx kan påvirkes af klima, modenhed og behandling af plantematerialet. Generelt består olierne primært triacylglycerider og kan desuden indeholde mindre mængder af fx frie fedtsyrer, steroler, phospholipider, vokser, squalene, phenoler og vitaminer som tocopherol. Ofte inddeles lipiderne i de forsæbelige, som normalt udgør ca. 99 %, og de uforsæbelige lipider, som udgør den sidste ca. 1 % af olien.

Princippet ved forsæbning, hvor man laver klassisk (typisk fast) sæbe ud af olier, er at man behandler olien med en base såsom Natrium Hydroxide, hvilket gør at esterbindingerne brydes, så der dannes fedtsyre-salte (sæber) og alkohol-delen frigives, hvilket for triacylglycerider er glycerol (Glycerin) og for vokser er fedt-alkohol. Således er den forsæbelige del af olier de lipider, som indeholder ester-bindinger så som triacylglyceriderne, phospholipider og vokser og den uforsæbelige del er lipider som steroler, squalene, phenoler, karotenoider og tocopheroler.
Det er generelt de uforsæbelige lipider, der giver olierne karakteristika såsom farve, duft og smag og den del tillægges af og til visse specielle bio-kemiske egenskaber.

Andre fysiske egenskaber som hvordan olien føles (sensorik) og om det er flydende eller fast (smeltepunkt) afgøres primært af fedtsyresammensætningen i oliens triacylglycerider. Ofte inddeler man olier i de sensorisk fede og tørre/lette olier, hvoraf de tørre/lette olier generelt indeholder mest omega-3 og omega-6 fedtsyrer. Med hensyn til oliens smeltepunkt gælder det generelt at jo flere dobbeltbindinger i fedtsyrekæder, jo lavere er smeltepunktet. Således er de fleste vegetabilske olier er flydende ved stuetemperatur (dvs har et smeltepunkt under stuetemperatur) da de indeholder en stor andel flerumættede fedtsyrer; mens vegetabilsk butter/smør og animalsk fedt generelt er fast ved stuetemperatur (dvs har et smeltepunkt over stuetemperatur), da de primært indeholder mættede fedtsyrer9. Fedtsyresammensætningen har som nævnt også stor betydning for olien biologiske egenskaber.

8De flygtige essentielle olier, som ofte udvindes af planter, fremstilles generelt ved dampdestillation og nogle (primært citrusolier) ved mekanisk presning.
9Man kan læse mere om fedtsyresammensætning af en del forskellige vegetabilske olier i følgende artikel: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Skrevet af Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. i journalen Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Lipider og kroppen

Lipider er ligesom kulhydrater, proteiner og nukleinsyrer (fx DNA) vitale for menneskekroppen. Vigtigheden af lipider for kroppen er et meget stort emne, som kun vil blive beskrevet i korte træk her.
Lipider udfører mange funktioner i kroppen; fx er de (primært triacylglycerider) en vigtig energikilde ligesom kulhydrater og proteiner og triacylglycerider er kroppens mest effektive måde at lagre energi og desuden isolere kroppen og organerne. Lipider – primært i form af phospholipider, sphingolipider og steroler udgør størstedelen af hver cellemembran, som normalt er ca 5 nm tyk og inde i hver celle er alle organeller10 også omgivet af en membran bestående primært af lipider.

Membranerne er generelt lipid-dobbeltlag, hvilket vil sige at der er to lag af lipider ovenpå hinanden. Mange af de lipider som indgår i cellemembranen – primært phospholipiderne og sphingolipiderne – er amfifile molekyler, som vender således at deres hydrofile ende peger udad fra og indad i cellen, som er omgivet af og indeholder vandig væske; mens deres hydrofobe del (fedtsyrekæderne) peger ind mod midten af lipid-dobbeltlaget og interagere med det andet lag af lipider i membranen. I cellemembranen er også proteiner som ligeledes har deres mere hydrofobe del til at interagere med midten af cellemembran og deres mere hydrofile del stikker udad fra eller indad i cellen. Sterolerne i membraner, som ved pattedyr primært er kolesterol, medvirker fx til at membranen har den rette flydeevne og permeabilitet. Membraner i planter har lignende steroler – phytosteroler – i deres cellemembraner. Hver lipidlag i cellens mange membraner har sin egen dynamiske sammensætning af lipider, hvilket er vigtigt for membranens funktioner.

Nogle lipider har funktion som hormoner – fx hører steroidhormoner til gruppen af sterol-lipider – og andre lipider er signalmolekyler eller precursor til signalmolekyler. Prostaglandiner, som er vigtige signalmolekyler i alle kroppens væv, er også lipider – de biosyntetiseres ud fra fedtsyren Arachidonic acid.

Vitaminerne A, D, E og K hører også under gruppen af lipider og transporten af disse og andre lipider i blodet finder sted med særlige aggregater kaldet lipoproteiner, som består af lipider og proteiner. Ud over de lipider, der indtages via føden, som efter indtagelse undergår en række processer for at kunne blive optaget og fordelt i kroppens væv og under vejs kan blive modificeret på forskellig vis, kan kroppen også selv biosyntetisere mange lipider – fx ud fra glukose.
En del forskellige sygdomme såsom visse hjertekar-sygdomme og diabetes har ubalance i metabolismen af lipider som en del af deres årsag og derfor er forskning inden for lipiders funktion for kroppen også et vigtigt emne i forhold til sygdom og sundhed.

For planter er lipider på tilsvarende vis vigtige komponenter i cellemembraner, er signalstoffer og agerer energireserve (fx i frøene). Desuden har planter ofte på overfladen et tyndt lag af voks, som medvirker til at beskyttelse og give vandtæthed.    

10Organel er betegnelsen for cellens indre strukturer (”organer”), der er omgivet af en membran og som udfører forskellige funktioner. Et par eksempler på organeller er cellekernen som indeholder DNA og mitokondrierne, som producerer det meste af cellens energi (ATP).

Lipider og huden

Lipider spiller også særdeles vigtige roller for huden – kroppens største organ, som bl.a. sørger for at beskytte kroppen fra ydre faktorer, udskille visse affaldsstoffer, regulere kropstemperatur, være føleorgan og vært for hudens vigtige mikrobiom. Alle de funktioner kræver mange forskellige komponenter i huden, hvoraf lipider især er med til at give den beskyttende hudbarriere og holde på fugten i huden.

Huden består af flere lag11 - inderst er subcutis/hypodermis i midten er dermis og yderst er epidermis som består af flere lag. I forhold til hudbarrieren er det især det yderste 10-30 um tykke lag af epidermis, Stratum corneum, som er vigtigt. Stratum corneum indeholder 15-25 lag af primært døde, flade hudceller kaldet corneocytter – disse celler er indlejret i en intercellulære lipid-rig matrix med særligt organiserede lipider, som er et afgørende element i hudbarrieren. Disse intercellulære lipider udgør ca 15 % af vægten af stratum corneum og er primært ceramider (ca 50%), kolesterol (25-30 %) frie fedtsyrer (10-15 %); kolesterol estere (ca 10 %), kolesterol sulfat (2-5 %) og kun meget lidt phospholipider, hvilket er i modsætning til de andre lag af epidermis og dermis, hvori phospholipider udgør en betragtelig del af lipiderne. Variation i lipidsammensætning af stratum corneum intercellulære lipider forekommer fx mellem forskellige hudområder på kroppen. Desuden ændres lipidsammensætningen med alderen, hvor meget huden bliver solbestrålet, klima og densiteten af sebum-kirtler i huden og andre faktorer.

Der findes 9 forskellige klasser af ceramider i menneskets stratum corneum, som især biosyntetiseres af keratinocytterne i laget stratum granulosum i epidermis. Den essentielle fedtsyre Linoleic acid er en nøglekomponent for nogle af ceramiderne og ligeså er enzym-familien af sphingomyelinaser, som katalyserer omdannelsen af sphingomyelin til ceramid og phosphorylcholine, hvis reduktion i aktivitet er associeret med aldring af huden. De frie fedtsyrer i stratum corneum er især langkædede C16-C26 fedtsyrer – hvoraf Palmitic acid (C16:0) udgør ca 10 % - og nogle er med et ulige antal C-atomer. Kolesterolsyntesen er meget kompleks og går bl.a. gennem squalene, som cycliseres til den karakteristiske sterol-struktur bestående af 4 ring-strukturer, med en alkohol-gruppe på den ene ring. På denne ringe kan der fx sættes en fedtsyre på således at man får en kolesterol ester eller den kan omdannes til en sulfat-gruppe så man får kolesterol-sulfat.

Ud over de intercellulære lipider i stratum corneum bidrager sebum fra hudens talgkirtler – og lipider fra hudens mikrobiom – også til hudoverfladens lipidsammensætning og hudbarrieren. Talgkirtlerne har forbindelse med og udløb i hårfolliklerne, der er placeret i dermis, således at sebum frigives til overfladen af huden via den kanal i hårfollilklen, som hårstrået er i. Lipidsammensætningen af sebum varierer ligesom de intracellulære lipider mellem forskellige hudområder, alder, køn mm. Den største komponent er triacylglycerider (ca 40-45%), efterfulgt af voks-estere (ca 25), squalene (ca 12%), frie fedtsyrer (10-15%), kolesterol og kolesterol estere (ca 4 %) og diacylglycerider (ca 2%) og desuden lidt glycerin og tocopheroler. Triacylglyceriderne og de frie fedtsyrer i sebum har typisk en kædelængde på C12-C30 og nogle af dem har anti-mikrobiel virkning og mange af dem er umættede. Squalene er et særligt polyumættet hydrokarbon12, som hører til prenol-lipiderne og er et lipid som er helt særligt for sebum og har vist flere forskellige interessante biologiske egenskaber.

Ubalance i barrierefunktionen og lipidsammensætningen i og på epidermis er associeret med flere forskellige hudsygdomme såsom atopisk dermatitis (eksem), psoriasis, akne, ichtyosis (fiskehud), rosacea og desuden almindelig ældet tør hud. Fx har man ved atopisk dermatitis set en signifikant reduktion af bestemte ceramider og en højere koncentration af visse umættede kortkædede fedtsyrer og ved akne har man set en reduktion i kædelængden af fedtsyrerne i ceramider og en øgning af koncentrationen af kolesterol og squalene.

Lipider som tilføres til huden ved topikal13 brug fx via hudplejeprodukter kan hjælpe med at korrigere en ubalance i lipidsammensætning og afhjælpe nogle af de gener, som nogle hudsygdomme og huden kan give. Man har set at Linoleic acid kan forstærke den epidermale barriere, normalisere epidermal vandtab (TEWL14) og forbedre hudens topografiske jævnhed (hudens glathed) ved topikal og oral brug. Nogle studier tyder på at en høj koncentration af Oleic acid og samtidig en lav koncentration af Linoleic acid i hudplejeprodukter kan forringe hudbarrieren og øge irritation i hud, som i forvejen ikke er optimal – fx hud med inflammation og spædbørns hud. Hud med en normal barriere og uden forhøjet niveau af inflammation ser ikke ud til at blive påvirket negativt af fedtsyresammensætningen. Umættede fedtsyrer har vist sig at kunne have forskellige egenskaber i forhold til huden. Fx tyder studier på at omega-9 fedtsyrer kan inducere en hurtigere sårheling, mens omega-3 fedtsyrer kan forsinke sårheling. Olier med et højt niveau af Linoleic acid og mættede fedtsyrer har vist positiv effekt på hudbarrieren og kliniske forsøg med Linoleic acid og polyumættede fedtsyrer afledt derfra har vist at de kan reducere TEWL (forbedre barrieren) og virke beroligende på huden.

12En hydrokarbon er et molekyle som består udelukkende af karbon og hydrogen.
13Topikal brug er udtryk for at et produkt bruges ved at placeres det på kroppens overflader; således bliver al kosmetik brugt via topikal administration.
14TEWL er forkortelse for Trans Epidermal Water Loss. Måling af TEWL bruges ofte til at vurdere hudens barrierefunktion.

Olier og lipider i kosmetik

Olier, vokser og mange andre ingredienser med lipider i er vigtige elementer i meget kosmetik, hvor de kan være tilsat med forskellige formål – det er typisk en eller flere af følgende:

  • Et tekniske formål; fx at opløse hydrofobe aktivstoffer, dispergere pigmenter, sørge for at en emulsion ikke skiller, hvilket amphiphile emulgatorer normalt sørger for og justere viskositeten af produktet – voks kan fx øge viskositeten.
  • Et sensorisk formål; fx at give den rette følelse på huden/håret under og efter påføring og for duftende lipider at give duft til produktet.
  • En fysisk formål; fx at blødgøre og holde på fugten i huden, hvilket de fleste vegetabilske olier kan medvirke til.
  • Et biokemisk formål; fx at give produktet en antimikrobiel, anti-inflammatorisk eller antioxidativ virkning, hvilket visse lipider kan give.

Ud over vegetabilske lipider ”direkte” fra planten bruges også mange afledte lipider; lipider som på forskellig vis er blevet kemisk ændret til fx at være mere stabile, mere ensartede og/eller have andre egenskaber. Et eksempel på sådan et lipid er det meget anvendte stof Caprylic/Capric Triglyceride. Dette er en triacylglycerid med primært fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid på de tre pladser på glycerol-molekylet.
Det er oftest fremstillet ved at hydrolysere kokosolie, fjerne glycerol, separere fedtsyrerne så man en fraktion med primært Caprylic acid og Capric acid og endelig re-esterificere glycerol-molekylerne med denne fedtsyrefaktion.

Andre eksempler er mange emulgatorer, som ofte består af en hydrofob ende i from af en fedtsyre fx fra palmeolie, hvorpå der er sat en hydrofil ende såsom en kæde af glyceroler. Lipider har mange formål og man har både mange lipider fra naturen og der er udviklet mange forskellige lipider til at opfylde dem.

Hyppige vegetabilske olier 

Der findes rigtig mange vegetabilske olier, som er udvundet ”direkte” fra naturen, og mange af de vegetabilske olier, der bruges i kosmetik, bruges også i fødevarer. I det følgende15 er nogle af de meste almindelige olier og andre lipid-holdige ingredienser, der bruges i kosmetik, kort beskrevet og for nogle få er der givet lidt mere beskrivelse af hvilke egenskaber de har ifølge den videnskabelig litteratur.

  • Adansonia Digitata Seed Oil – Baobabolie – indeholder ca 35 % Linoleic Acid, 30 % Palmitic acid og 25 % Oleic acid. Et mindre in vivo studie har fx vist at det kan reducere TEWL ved at danne et beskyttende lag ovenpå huden og derved bibeholde fugtigheden i huden.
  • Argania Spinosa Kernel Oil – Arganolie – bruges ofte i hårprodukter og indeholder ca 80 % umættede fedtsyrer, primært fordelt på Oleic acid og Linoleic acid. Ca. 0,7-1 % af olien er uforsæbelige komponenter. In vivo forsøg har vist at denne olie kan forbedre hudens elasticitet og fugtighed ved at forbedre hudbarrieren og bibeholde vandet i huden.
  • Borago Officinalis Seed Oil – Boragoolie – er en af de olier man betegner som en tør/let olie. Den indeholder ca 35 % Linoleic acid, 20 % Oleic acid, 10 % Palmitic Acid, 4 % Stearic acid og hele 20-30% γ-Linolenic acid, hvilket er ret specielt for en vegetabilske olie. γ-Linolenic acid forkortes ofte GLA og bruges fx i kosttilskud. I kroppen dannes γ-Linolenic acid ud fra den essentielle fedtsyre Linoleic acid. De uforsæbelige komponenter udgør ca 1-2 % af olien og er fx tocopheroler og phenoliske stoffer.
  • Butyrospermum Parkii Butter – Sheabutter/Sheasmør – kaldes også Karité butter og er en meget anvendt og rimelig blød og sensorisk eftertragtet olie, med smeltepunkt typisk omkring 30-40 °C, hvilket ligesom for Mangobutter er fordelagtigt for nogle produkter. Fedtsyrerne i triacylglyceriderne i sheabutter er primært Stearic acid og Oleic acid (ca 40-45% af hver) og mindre Palmitic acid, Linoleic acid og Arachidic acid. I forhold til de fleste andre vegetabilske olier indeholder Sheabutter en meget stor andel af uforsæbelig stoffer – omkring 7-10 %. Disse er især af lipid-kategorien prenol-lipider såsom triterpene estere og umættede isoprenoider (fx Tocopherol) og desuden steroler og phenoler. En af de dominerende triterpener er stoffet Lupeol, som har vist anti-inflammatoriske egenskaber i in vitro studier. I in vivo forsøg med dyr har stoffet vist sig at kunne afhjælpe forskellige sygdomme såsom arthritis (gigt). Indholdet af triterpener gør også at sheabutter har en svag UVB-beskyttende effekt. In vivo-studie har man vist, at sheabutter kan reducere nogle tegn på aldring og hæmme den sol-inducerede aldring ud over at den har gode blødgørende egenskaber for både hår og hud.
  • Cannabis Sativa Seed Oil – Hampeolie – er fra frøene fra hampplanten og indeholder normalt under 2 % uforsæbelige komponenter såsom cannabinoider som CBD16 og næsten intet af det psykoaktive stof THC17. Af de uforsæbelige komponenter er chlorofyl, som giver olien sin grønne farve, tocopherol, karotenoider, phytosteroler og terpener. Fedtsyresammensætningen er således: Linoleic acid 55-65%, α-Linolenic acid 15-25 %, Oleic aicd 10-20 %, Palmitic acid 6-8 %, Stearic acid 2-3% og nogle sorter giver olie med op til 4 % γ-Linolenic acid.
  • Canola Oil /Brassica Campestris Seed Oil – Canolaolie/rapsolie. Canolaolie er fra særlig rapssorter som er udviklet til ikke at indeholde så meget af fedtsyren Erucic acid, der har vist sig at kunne være skadelig (ved oral indtag). Olien indeholder ca 55% Oleic acid og ca 25% Linoleic acid og omkring 5 % mættede fedtsyrer – primært Palmitic acid. 0,5-5 % er uforsæbelige komponenter.
  • Carthamus Tinctorius Seed Oil – Tidselolie – er en af de tørre/lette olier og mht fedtsyresammensætningen indeholder den især PUFA i form af ca 70 % Linoleic acid. Tocopheroler udgør en væsentlig del af de uforsæbelig stoffer i tidselolie.
  • Cera Alba – Bivoks – er en voks, der kan bestå af mere end 300 forskellige stoffer, som kan variere i forhold til præcist hvilken bi-art det er fra og hvilken føde de har spist. Denne voks består primært af lineære langkædede voks-estere, nogle komplekse voks-estere, frie fedtsyrer (især C24-32) og hydrokarboner med et ulige antal C-atomer. Det kan indeholde små mængder af pollen og propolis.
  • Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosolie/kokossmør – er en vegetabilsk butter/smør idet smeltepunktet normalt er på ca 25 °C. Denne vare er normalt helt hvid og indeholder over 99 % triacylglycerider og kun en lille andel af uforsæbelige komponenter, som primært er phytosteroler og lidt tocopherol (ca 0,5 %). Fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: ca 50 % Lauric acid og ca 5-10 % af hhv, Caprylic acid, Capric acid, Myristic acid, Palmitic acid og Oleic acid. Den består dermed af over 90 % mættede fedtsyrer og meste dem med medium kædelængde, hvilket er særligt for kokosolie. Noget andet særligt er at den indeholder en del mono-laurin – dvs triacylglycerid, hvor alle tre fedtsyrer er Lauric acid. Kokosolie i jomfru-kvalitet har i studier vist at kunne fremme sårheling og olien har desuden vist antimikrobiel, antifungal og antiviral aktivitet. I studie med atopisk dermatitis patienter har kokosolie vist en signifikant hæmning af bakterien Staphylococcus aureus og forbedring af huden. Grundet det høje indehold af mættede fedtsyrer har kokosolie været anset for at være usund at spise, men efterhånden har studier vist flere sundhedsfremmende egenskaber ved indtagelse af kokosolie.
  • Elaeis Guineensis Oil og Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmeolie og Palmekerneolie – bruges af og til i hydrogeneret form og bruges ofte til fremstilling af andre stoffer såsom surfaktanter.
  • Helianthus Annuus Seed Oil – Solsikkeolie – indeholder især Linoleic acid (ca 60 %) og Oleic acid (ca 30 %), men kan også fås med fx et særligt højt indhold af Oleic acid. Denne olie er en af de meget anvendte olier i kosmetik og mad.
  • Lanolin – Lanolin – er fedt og voks fra fåreuld, som fåret udskiller fra talgkirtler i huden. Det er dermed en af de relativt få animalske olier, som bruges i kosmetik. Lanolin kan fraktioneres i fx en voks-del (Lanolin Cera) og en olie-del (Lanolin Oil) og disse kan fraktioneres yderligere og ligesom andre lipider blive kemisk modificeret. Lanolin er en kompleks blanding af primært langkædede voks-estere, sterol estere, triterpener og fedt-alkoholer og fedtsyrer – det indeholder ikke triacylglycerider som de fleste vegetabilske olier. Lanolin har en god vandabsorptionskapacitet.
  • Limnanthes Alba Seed Oil – Meadowfoam olie – kommer fra planten som på dansk også kaldes spejlæg, da blomsten ligner et spejlæg. Olien er rig på MUFA og især langkædede fedtsyrer ≥ C20, hvilket er specielt for denne olie, som sammen med indholdet af tocopherol giver olien en høj stabilitet overfor oxidation og særlige sensoriske egenskaber.
  • Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil – Macadamiaolie – indeholder meget MUFA idet den indeholder 50-65 % Oleic acid og 10-20 % Palmitoleic acid, hvilket er et højt niveau i forhold til mange andre vegetabilske olier. Derudover indeholder den 7-12 % Palmitic acid, 2-9 % Linoleic acid, 0-15 % α-Linolenic acid og et relativt højt niveau af Tocopherol og Squalene og nogle phytosteroler og polyphenoler. Olien er rimelig stabil overfor oxidation og har desuden sensorisk gode egenskaber i forhold til kosmetik.
  • Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mango-butter / Mangosmør – er en af de lidt nyere vegetabilske faste olier med et smeltepunkt omkring 35 °C, så det smelter ved kontakt med huden, hvilket er eftertragtet for nogle kosmetiske produkter. Fedtsyresammensætningen er som følger: 38-45% Oleic Acid, 35-45 Stearic Acid, 7-8% Palmitic acid, 4-6% Linoleic acid og ca 2 % Arachidic acid. Olien indeholder 0,7-2,4 % uforsæbelig komponenter og disse er primært tocohperol, phytosterol (især b-sitosterol og stigmasterol og campesterol) og triterpener (fx Lupeol). Denne olie har en høj oxidativ stabilitet og blødgørende egenskaber.
  • Olea Europaea Fruit Oil – Olivenolie – er en af de sensoriske federe olier og indeholder især triacylglycerider med Oleic acid (55-80 %) og mindre Linoleic acid og Palmitic acid. Man har fundet over 200 forskellige lipider i olivenolie – fx indeholder den uforsæbelig del karotenoider, phenoler og et rimelig højt niveau af Squalene. En del af det Squalane som bruges i kosmetik er udvundet fra den uforsæbelige del af olivenolie.
  • Persea Gratissima Oil – Avocadoolie – indeholder 47-60 % Oleic acid og koncentrationen af uforsæbelige komponenter kan variere meget (0,4-12,2 %), hvilket bl.a. afspejles i farven som kan være fra lys gul til mørk grøn. In vivo forsøg på rotter har vist at topikal brug kan øge kollagen-syntesen og reducere antallet af inflammatoriske celler i sårhelingsprocessen.
  • Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelolie – er fra den søde mandel og ikke bittermandel. Olien indeholder 60-85 % Oleic acid, 20-30 % Linoleic acid, 3-9 % Palmitic acid og desuden tocopherol.
  • Ricinus Communis Seed Oil – Castorolie/amerikansk olie/risinusolie –er et eksempel på en af de fede olier, som lægger sig oven på huden, hvilket kan gøre den velegnet til massageolie. Noget helt særligt ved denne olie er, at den indeholder 80-90 % af fedtsyren Ricinoleic acid (C18:1, omega 9, som har en hydroxyl-gruppe (OH-gruppe) på C12) – så højt et niveau af denne fedtsyre findes ikke i andre vegetabilske olier. Den er en af de olier som af og til bruges i dens hydrogerende form, hvor INCI navnet er Hydrogenated Castor Oil. Farven på olien kan variere fra næsten farveløs til rød-brun.
  • Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil – Hybenkerneolie – indeholder 35-55 % Linoleic acid, 15-25 % α-Linolenic acid og 15-23 % Oleic acid samt uforsæbelige komponenter som karotenoider og tocopherol. Noget særligt ved denne olie er at den også kan indeholde stoffet all-trans-retinoic acid – et retinoid (vitamin A), som i EU ikke er tilladt at tilsætte til kosmetik. Dette stof bruges fx i anti-akne-lægemidler, hvor det kan være hudirriterende. Hybenkerneolie er dog ikke hudirriterende og grundet det naturlige indhold af retinoider menes olien at kunne give nogle af de positive effekter som vitamin A vides at have på huden.
  • Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaolie – kaldes en olie men er reelt en flydende voks, hvilket er meget specielt. Denne flydende voks udgør hele 50 % af frøets vægt og består af ca 98 % vokser – primært voks-estere og små andele af frie fedtsyrer, fedt-alkoholer, hydrokarboner, triacylglycerider, steroler og tocopheroler. Voks-esterne består af langkædede, uforgrenede fedtsyrer og lange, uforgrenede fedt-alkoholer, hvor begge kæder typisk er C20-22 og nogle er umættede omega-9 kæder. Jojobaolie har en meget høj oxidativ stabilitet og den særlige kemiske sammensætning er sammenlignelig med voks-delen af hudens naturlige sebum. Den har vist sig at have positiv blødgørende virkning på huden og kan øge hudens elasticitet. Studier tyder også på at jojobaolie kan hjælpe ved sårheling og at olien har antioxidativ, antiviral, antimicrobiel og anti-inflammatorisk effekt. I flere forsøg med medicin til topikal brug har jojobaolie vist sig at kunne fremme det aktives stof vej til virkningsstedet i huden og dermed den terapeutiske effekt.
  • Squalane og Squalene – Squalane og Squalene – er lipider hørende til kategorien af Prenol-lipider og derunder underkategorien af C30 isoprenoider (triterpener). Forskellen på Squalene og Squalane er, at førstnævnte indeholder seks dobbeltbindinger og disse er fjernet ved Squalane, hvilket gør Squalane mere stabil. Squalene findes i naturen – og som nævnt også i huden hos mennesker - og blev oprindeligt især udvundet af hajleverolie, hvilket ikke anses for at være etisk forsvarligt i dag. I dag kan det fx udvindes af olivenolie og man kan også fremstille det ved fermentering af sukker med efterfølgende kemiske processer. Squalene bliver derefter oftest hydrogeneret til det mere stabile Squalane, når det bruges til kosmetik. I ren form er Squalane en klar lugtløs og tør olie, som er let at fordele og giver en ikke-fedtende og silkeblød fornemmelse på huden. In vivo studier har vist at koncentrationen af Squalene i huden falder med alderen og at Squalane kan reducere rynker og forbedre hudens elasticitet og kan gøre håret lettere at rede.
  • Triticum Vulgare Germ Oil – Hvedekimolie – er rig på PUFA idet fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: 45-60 % Linoleic acid, 10-20 % Palmitic acid, 14-25 % Oleic acid, 4-10 % α-Linolenic acid og 2 % Stearic acid. De uforsæbelig dele udgør omkring 4 % af olien og tocopheroler – primært α-tocopherol – udgør op til 0,3 % af olien, hvilket er noget af det højeste man finder i vegetabilske olier. De andre uforsæbelig dele er fx karotenoider, steroler, Squalene, phenoler og ceramider, hvilket er interessant i forhold til kosmetisk brug.
  • Vitis Vinifera Seed Oil – Vindruekerneolie – indeholder ligesom tidselolie ca 70 % Linoleic acid og har et relativt højt indhold af tocopheroler, hvilket medvirker til den oxidative stabilitet af olien.

15I listen er først det primære INCI-navnet og derefter det/de almindelige danske navn angivet. De angivne procenter for fedtsyresammensætning og uforsæbelig dele kan variere afhængig af fx fremstillings-metode og efterfølgende raffineringsprocesser.
16CBD er forkortelsen for cannabidiol, som er en af de over hundrede identificerede cannabinoider fundet i hampplanten.
17THC er forkortelsen for tetrahydrocannabinol – det meste psykoaktive stof i hampplanten.

Kilder

  • Ahmad, A.; & Ahsan, H. Lipid-based formulations in cosmeceuticals and biopharmaceuticals. Biomedical Dermatology. 2020; 4, 12.
  • Alvarez, A.M., & Rodríguez, M. Lipids in pharmaceutical and cosmetic preparations. Grasas Y Aceites. 2000; 51, 74-96.
  • Amyris, Neossance Squalane presentation April 2015 & https://aprinnova.com/neossance-squalane/ Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Andersson, A.-C. Shea Butter Extract for Bioactive Skin Care: https://www.cosmeticsandtoiletries.com/research/literature-data/article/21835355/shea-butter-extract-for-bioactive-skin-care. 2015. Lokaliseret 2. marts 2023.
  • Archambault, J.-C. Vegetable fats in cosmeticology. Revista voliviana de QuímiCa. 2021 38. 80-94.
  • Asadi-Samani, M.; Bahmani, M.; & Rafieian-Kopaei, M. The chemical composition, botanical characteristic and biological activities of Borago officinalis: a review. Asian Pacific journal of tropical medicine. 2014; 7S1, S22–S28.
  • Blaak, J; & Staib, P. An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications. International Journal of Cosmetic Science. 2022; 44: 1– 9.
  • Christie, W. The LipidWeb: https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/index.html. Lokaliseret 3. marts 2023.
  • Concha, J.; Soto, C.; Chamy, R.; & Zuñiga, M. Effect of rosehip extraction process on oil and defatted meal physicochemical properties. Journal of Oil & Fat Industries. 2006; 83. 771-775.
  • De Luca, M.; Pappalardo, I.; Limongi, A.R.; Viviano, E.; Radice, R.P.; Todisco, S.; Martelli, G.; Infantino, V.; & Vassallo, A. Lipids from Microalgae for Cosmetic Applications. Cosmetics. 2021; 8, 52.
  • Fahy, E.; Cotter, D.; Sud, M.; & Subramaniam, S. Lipid classification, structures and tools. Biochimica et biophysica acta. 2011; 1811(11), 637–647.
  • Ferreira, M. S.; Magalhães, M. C.; Oliveira, R.; Sousa-Lobo, J. M.; & Almeida, I. F. Trends in the Use of Botanicals in Anti-Aging Cosmetics. Molecules (Basel, Switzerland). 2021; 26(12), 3584.
  • Franco, A.; Salvia, R.; Scieuzo, C.; Schmitt, E.; Russo, A.; & Falabella, P. Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. Insects. 2022; 13, 41.
  • Gad, H. A.; Roberts, A.; Hamzi, S. H.; Gad, H. A.; Touiss, I.; Altyar, A. E.; Kensara, O. A.; & Ashour, M. L. Jojoba Oil: An Updated Comprehensive Review on Chemistry, Pharmaceutical Uses, and Toxicity. Polymers. 2021; 13(11), 1711.
  • Ghafoor, K.; Özcan, M.; AL Juhaimi, F.; Babiker, E.; Sarker, Z.; & Mohamed, I.; & Ahmed, M. Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat Germ Oil: A Review. European Journal of Lipid Science and Technology. 2016; 119.
  • Huang, Z. R.; Lin, Y. K.; & Fang, J. Y. Biological and pharmacological activities of squalene and related compounds: potential uses in cosmetic dermatology. Molecules (Basel, Switzerland). 2009; 14(1), 540–554.
  • Jungersted, J. M.; Hellgren, L. I.; Jemec, G. B.; & Agner, T. Lipids and skin barrier function--a clinical perspective. Contact Dermatitis. 2008; 58(5), 255–262.
  • Kaseke, T.; Fawole, O.A.; & Opara, U.L. Chemistry and Functionality of Cold-Pressed Macadamia Nut Oil. Processes. 2022; 10, 56.
  • Kendall, A. C.; & Nicolaou, A. Topical application of lipids to correct abnormalities in the epidermal lipid barrier. The British journal of dermatology. 2022; 186(5), 764–765.
  • Knox, S.;& O'Boyle, N. M. Skin lipids in health and disease: A review. Chemistry and physics of lipids. 2021; 236, 105055.
  • Komane, B. M.; Vermaak, I.; Kamatou, G. P. P.; Summers, B.; & Viljoen, A. M. Beauty in Baobab: a pilot study of the safety and efficacy of Adansonia digitata seed oil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2017; Vol 27(1), 1-8.
  • Lin, T. K.; Zhong, L.; & Santiago, J. L. Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils. International journal of molecular sciences. 2017; 19(1), 70.
  • Malachi, O. Effects of Topical and Dietary Use of Shea Butter on Animals. American Journal of Life Sciences. 2014; 2. 303-307.
  • Mármol, I.; Sánchez-de-Diego, C.; Jiménez-Moreno, N.; Ancín-Azpilicueta, C.; & Rodríguez-Yoldi, M. J. Therapeutic Applications of Rose Hips from Different Rosa Species. International journal of molecular sciences. 2017; 18(6), 1137.
  • Mnekin, L.; & Ripoll, L. Topical Use of Cannabis sativa L. Biochemicals. Cosmetics. 2021, 8, 85.
  • Natesan, V.; & Kim, S. J. Lipid Metabolism, Disorders and Therapeutic Drugs - Review. Biomolecules & therapeutics. 2021; 29(6), 596–604.
  • Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat
  • O'Lenick, A. Oils and Butters for Cosmetic Applications. Personal Care. 2016, 32.
  • Pal, P.K.; Rathva, D.; Parmar, D.; Patel, J.; Upadhyay, S.; & Umesh, U. A Review on Coconut oil: An Essential Oil for All. Research & Review: Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2020; 9(1), 27-32.
  • Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.
  • PubChem Sketcher V2.4. Lokaliseret 24. marts 2023: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html
  • Shukla, V.; & Bhattacharya, K. Mango Butter in Cosmetic Formulations. Cosmetics & Toiletries. 2002, 117 (6), 65.
  • Thompson, T. E. Lipid. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/lipid (sidst opdateret 4. marts 2023). Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Website Lipid Maps® Lokaliseret 18. marts 2023: https://www.lipidmaps.org/
  • Wikipedia webside:
    Vegetable oil: https://en.wikipedia.org/wiki/Vegetable_oil;
    Triglyceride: https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride. Lokaliseret 1. marts 2023.